Molly (Kate Hudson) i Carl (Matt Dillon) przygotowują się do swojego ślubu na Hawajach. Wszystko idzie zgodnie z planem, dopóki nie okazuje się, że najlepszy przyjaciel Carla - Dupree (Owen Wilson) zaginął. Okazuje się, że mężczyzna wylądował na złej wyspie. Dzień przed ślubem ojciec Molly (Michael Douglas) wznosi toast, w którym przepowiada konflikt pomiędzy nowożeńcami. I tak też się dzieje, ponieważ jak się później okazuje Dupree wprowadza się do ich mieszkania. W domu jest z dnia na dzień coraz śmieszniej, ale też jest więcej kłopotów ze współlokatorem. Wielka miłość młodych małżonków będzie zatem wystawiona na wielką próbę